Oleïnezuur: het plantaardige vetzuur dat de chemie wil vergroenen
Oleïnezuur is een vetzuur dat van nature in grote hoeveelheden voorkomt in olijfolie, avocado-olie en bepaalde soorten zonnebloem- en koolzaadolie. Het is dezelfde stof die olijfolie zijn kenmerkende, relatief stabiele karakter geeft: in tegenstelling tot sommige andere plantaardige vetten wordt olijfolie niet snel ranzig, juist dankzij een hoog aandeel oleïnezuur. Chemisch gezien is het een zogeheten enkelvoudig onverzadigd vetzuur, wat wil zeggen dat de lange koolstofketen van het molecuul precies één plek heeft waar een dubbele binding zit in plaats van de gebruikelijke enkele bindingen.
Die ene dubbele binding maakt oleïnezuur bijzonder interessant, niet alleen voor de keuken maar ook voor de industrie. Denk aan een fietsketting: een keten met te veel losse schakels (verzadigde vetten) is stijf en star, terwijl te veel bewegende scharnierpunten (meervoudig onverzadigde vetten) juist kwetsbaar en instabiel maakt. Oleïnezuur zit daar precies tussenin, met één scharnierpunt dat chemici kunnen gebruiken als aangrijpingspunt om er nieuwe moleculen aan te bouwen. Daardoor duikt de term steeds vaker op in berichtgeving over duurzame chemie, biobrandstoffen en biologisch afbreekbare smeermiddelen.
Wat is het precies?
Oleïnezuur, met de wetenschappelijke naam cis-9-octadecenoëzuur, bestaat uit een keten van achttien koolstofatomen met aan het uiteinde een zuurgroep. Het behoort tot de omega-9-vetzuren, een aanduiding die aangeeft op welke plek in de keten de dubbele binding zit, geteld vanaf het uiteinde dat niet de zuurgroep is. Het is de belangrijkste component van olijfolie, waarin het aandeel kan oplopen tot ruim tachtig procent, en het komt ook in behoorlijke concentraties voor in avocado-olie en in speciaal gekweekte, zogeheten hoog-oleïnezonnebloem- en koolzaadolie.
Voor industrieel gebruik wordt oleïnezuur meestal gewonnen door plantaardige oliën te persen en vervolgens te scheiden in de verschillende vetzuren, een proces dat al ruim een eeuw wordt toegepast in de zeep- en oleochemische industrie. Nieuwer is de gerichte veredeling van gewassen: door specifieke genvarianten in zonnebloem of soja te selecteren, hebben kwekers plantenrassen ontwikkeld die van nature een veel hoger percentage oleïnezuur bevatten dan gewone varianten. Zulke 'hoog-oleïne' oliën zijn stabieler bij verhitting en langer houdbaar, wat ze aantrekkelijk maakt voor zowel voeding als chemie.
De echte chemische toepassingen draaien om die ene dubbele binding. Met een techniek die metathese heet, kunnen chemici de keten daar precies doorknippen en er nieuwe bouwstenen aan koppelen, zodat uit oleïnezuur bijvoorbeeld grondstoffen ontstaan voor wasmiddelen, smeermiddelen of kunststofadditieven. Andere routes maken gebruik van hydrogenering (het toevoegen van waterstof) of van katalytische omzetting naar koolwaterstoffen die lijken op de moleculen in diesel, als stap richting hernieuwbare brandstoffen.
Wat wil men ermee bereiken?
De belangrijkste drijfveer is het verminderen van de afhankelijkheid van aardolie als grondstof voor de chemische industrie. Veel alledaagse producten, van wasmiddelen tot kunststof weekmakers en smeeroliën, worden van oudsher gemaakt uit petrochemische bouwstenen. Omdat oleïnezuur uit planten komt en dus hernieuwbaar is, zien bedrijven en onderzoekers er een kans in om dezelfde soort moleculen op een meer duurzame manier te produceren.
Een tweede doel is het maken van biologisch afbreekbare smeermiddelen. Reguliere motor- en hydraulische oliën zijn vaak niet goed afbreekbaar en kunnen bij lekkage in de bodem of het water schade aanrichten. Smeermiddelen op basis van oleïnezuur breken sneller af en worden daarom getest en toegepast in situaties waar milieurisico een grote rol speelt, zoals in de bosbouw, de landbouw en op offshore-installaties.
Daarnaast speelt voedselzekerheid en stabiliteit mee: oliën met een hoog gehalte oleïnezuur worden minder snel ranzig en zijn hittebestendiger, wat frituurolie en verpakte voedingsproducten langer houdbaar maakt zonder dat er kunstmatige antioxidanten aan toegevoegd hoeven te worden. Ten slotte hoopt men met plantaardige oliën als grondstof ook de druk op omstreden gewassen als palmolie te verminderen, door alternatieve, hoog-oleïne oliegewassen aantrekkelijker te maken voor diezelfde chemische toepassingen.
Voorbeelden uit de praktijk
Een van de bekendste voorbeelden is de ontwikkeling van hoog-oleïne zonnebloemolie, die haar oorsprong vindt in een natuurlijke mutatie die decennia geleden in de Sovjet-Unie werd ontdekt en sindsdien door veredelaars is doorontwikkeld tot commerciële rassen. Dergelijke zonnebloemolie wordt in Europa inmiddels breed gebruikt, zowel in de voedingsmiddelenindustrie als als grondstof voor oleochemie.
Ook bij soja is dit pad bewandeld: het Amerikaanse landbouwbedrijf Corteva (voortgekomen uit DuPont Pioneer) bracht met het merk Plenish een sojaboonvariëteit op de markt die is veredeld op een sterk verhoogd oleïnezuurgehalte, bedoeld voor stabielere frituur- en bakoliën en voor industrieel gebruik.
In de smeermiddelenindustrie levert het Britse bedrijf Croda International esters die zijn afgeleid van oleïnezuur en andere plantaardige vetzuren, gebruikt in synthetische smeeroliën voor onder meer de lucht- en ruimtevaart en industriële toepassingen waar biologische afbreekbaarheid gewenst is.
Op het gebied van metathese-technologie heeft het Amerikaanse bedrijf Elevance Renewable Sciences samen met de Aziatische agrogrondstoffenreus Wilmar International geïnvesteerd in een fabriek in Indonesië die oleïnezuurrijke plantaardige olie via een katalytisch proces omzet in specialty chemicals voor onder meer wasmiddelen en persoonlijke verzorgingsproducten.
Tot slot wordt in de biobrandstofsector gewerkt aan het omzetten van oleïnezuur en vergelijkbare vetzuren naar hernieuwbare diesel en kerosine-achtige brandstoffen, via katalytische ontzuring en waterstofbehandeling; het Finse bedrijf Neste past dit soort processen op industriële schaal toe, al vormen afgewerkte frituurvetten en dierlijke reststromen daarbij nog altijd de grootste feedstock naast plantaardige oliën.
Hoe ver is de techniek?
Het beeld is gemengd, omdat 'oleïnezuur' meerdere technologieniveaus omvat. De winning van oleïnezuur uit plantaardige olie en de klassieke oleochemie, zoals zeepproductie, zijn al meer dan honderd jaar gevestigde industrieën en volledig marktrijp. Ook de veredeling van hoog-oleïne gewassen zoals zonnebloem en soja is inmiddels commercieel volwassen: deze rassen worden al decennia, respectievelijk sinds het begin van de jaren 2010, op grote schaal geteeld.
Minder ver gevorderd zijn de nieuwere chemische omzettingsroutes. Metathese-gebaseerde productie van specialty chemicals draait weliswaar op industriële schaal, maar blijft een relatief kleine niche vergeleken met de traditionele petrochemie, mede omdat de investeringskosten hoog zijn en de marges afhankelijk zijn van de prijsverhouding tussen plantaardige olie en aardolie. De omzetting van oleïnezuur naar hernieuwbare diesel- of kerosinecomponenten bevindt zich vooral op pilot- en demonstratieschaal; grootschalige productie leunt vooralsnog zwaarder op goedkopere reststromen zoals gebruikt frituurvet dan op speciaal gekweekte oleïnezuurrijke oliën.
De belangrijkste obstakels zijn economisch en logistiek van aard: plantaardige oliën met hoog oleïnezuurgehalte zijn duurder dan standaardoliën en concurreren om landbouwgrond met voedselgewassen. Daarnaast vergt opschaling van katalytische processen zoals metathese en hydrodeoxygenatie nog altijd verbeteringen in katalysatorefficiëntie en procesintegratie om kostentechnisch te kunnen concurreren met fossiele grondstoffen, zeker bij lage olieprijzen.
Wie werken eraan?
In de veredeling van hoog-oleïne gewassen is Corteva Agriscience (Verenigde Staten) een belangrijke speler, naast Europese zaadveredelaars die hoog-oleïne zonnebloemrassen ontwikkelen. In de oleochemische industrie zijn wereldwijd opererende bedrijven als BASF (Duitsland), Wilmar International (Singapore) en Emery Oleochemicals, een joint venture tussen Duitse en Maleisische partijen, belangrijke producenten van vetzuurderivaten voor wasmiddelen, cosmetica en smeermiddelen.
Op het gebied van specialty chemicals via metathese is Elevance Renewable Sciences (Verenigde Staten) een naam die vaak terugkomt, terwijl Croda International (Verenigd Koninkrijk) zich heeft toegelegd op hoogwaardige esters voor smeermiddelen. In de hernieuwbare-brandstoffensector is Neste (Finland) een van de grootste producenten van diesel en kerosine op basis van plantaardige oliën en vetten.
Op onderzoeksgebied draagt Wageningen University & Research in Nederland bij aan kennis over de biobased economy en groene chemie, met aandacht voor de verwaarding van plantaardige oliën en vetzuren als oleïnezuur tot chemische bouwstenen. Ook Amerikaanse landbouwonderzoeksinstellingen, waaronder onderdelen van het Amerikaanse ministerie van landbouw (USDA), zijn betrokken bij de veredeling en toepassing van hoog-oleïne gewassen.